千葉大学大学院理学研究院の荒井孝義教授らの研究チームは、アルデヒドとニトロアルカンを効率よく反応させる新しい触媒を設計し、目的とする構造を高精度で合成することに成功しました。水素結合とハロゲン結合という分子間の相互作用を利用することで、医薬品や脂質などの生物活性物質の原料となるβ－アミノアルコールの効率的な合成を実証しています。本研究成果は、2026年9月24日（現地時間）に学術誌Angewandte Chemie International Editionで公開されました。

開発の背景と従来の課題

β－アミノアルコールは両方の炭素が不斉炭素であり、水酸基とアミノ基が同じ側を向くシン体と、反対側を向くアンチ体が存在します。シン体とアンチ体の双方に鏡像異性体が存在するため、医薬品などの開発や合成に用いられる有機化学の分野では、この4種類の異性体を作り分ける精密な触媒化学が求められていました。

従来の触媒反応においてシン体を得る手法には多くの成功例がある一方、アンチ体を与える触媒は化学的な設計が難しく、汎用性に優れる報告は限られていました。

水素結合とハロゲン結合を活用した新触媒

研究チームは、アルデヒドとニトロアルカンを同時に活性化できる新しい触媒を開発し、設計が難しかったアンチ選択的ニトロアルドール反応を高効率で実現しました。

独自のPyBidine-ニッケル錯体にヨウ素や臭素を導入して水素結合とハロゲン結合を活用することにより、反応の立体構造を制御して目的とする立体構造を高精度で合成することに成功しています。反応過程の計算科学による解析では、アルデヒドが水素結合とハロゲン結合によって活性化し、ニトロアルカンはニッケルによって活性化していることが確認されました。

今後の展望

研究チームは、本成果により医薬品や機能性化学物質の原料として重要な化合物を狙った立体構造で効率よく合成できるようになるとしており、今後は具体的な医薬品の提供に適用して産学連携を進める計画です。また、ハロゲン結合を金属触媒反応の機能に取り入れられた成果を踏まえ、ハロゲン結合を積極的に用いた環境にやさしい有機化学の樹立を目指す方針を示しています。

論文情報

本研究の詳細は以下の通りです。

• タイトル：Halogen-Bond-Assisted anti-Selective Henry Reaction Promoted by a Chiral Nickel Catalyst
• 著者：Soushi Tsurusaki, Hidesato Iwama, Risa Yoshida, Sumire Kobayashi, Ryuhei Chiba, Takayoshi Arai
• 雑誌名：Angewandte Chemie International Edition
• DOI：10.1002/anie.7009966

本研究は、科学研究費助成事業（26K01496）および千葉大学国際高等研究基幹学際的先端研究支援プログラム「千葉ハロゲン科学：ハロゲンで繋ぐ分子機能」の支援を受けて実施されました。

本記事は千葉大学の発表をもとに作成しました。

Dellows News編集部

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