Dellows News

ササラダニ類から新規シアン化合物を発見 京都先端科学大や法政大などのチーム

京都先端科学大学バイオ環境学部の森山太介講師、髙原千尋研究員、清水伸泰教授、および法政大学自然科学センター・国際文化学部の島野智之教授らの共同研究グループは、日本国内のササラダニ類から新規のシアン化合物である「マンデロニトリルオクタノエート」を発見しました。あわせて、微量なシアン化水素(HCN)を定量する手法を応用し、鋏角類で初めて、ササラダニ類が実際にHCNを用いて身を守ることを証明しました。研究成果は、2026年9月8日付で学術誌「Journal of Natural Products」に掲載されています。

新規シアン化合物「マンデロニトリルオクタノエート」の発見

研究チームは、京都府亀岡市(亀岡運動公園およびガレリアかめおか)のケヤキの樹皮からセンダンササラダニを採集したほか、兵庫県伊丹市(伊丹市昆虫館)の屋上と富山県富山市の路上のコケからサカモリコイタダニを採集し、分泌物をガスクロマトグラフ質量分析計(GC-MS)で解析しました。

その結果、兵庫県産と富山県産のサカモリコイタダニからはマンデロニトリルヘキサノエート(MNH)が検出されました。さらに、京都府産のセンダンササラダニと富山県産のサカモリコイタダニから、自然界で未発見だった新規シアン化合物の存在が示唆されました。この物質を有機合成して天然物と一致することを確認し、新規化合物「マンデロニトリルオクタノエート (MNO)」であることを突き止めました。キラルカラムを用いたガスクロマトグラフィーによる分析では、これらの化合物がヤスデ類と同じ立体構造である (R)-体 であることも判明しています。

鋏角類で初となるシアン化水素の放出証明

ササラダニ類が猛毒のHCNを放出することは先行研究で示唆されていたものの、直接検出した報告例はありませんでした。

研究チームは、微量のHCNに反応して呈色するピクリン酸紙を用いた吸光光度法を応用し、独自の定量系を開発しました。この手法を用いてセンダンササラダニをすりつぶしたところ、明確にHCNが検出され、物理的な刺激によってHCNそのものを放出することが世界で初めて定量的に証明されました。節足動物全体では昆虫類や多足類(ヤスデ類)で報告がありましたが、クモやダニの仲間である鋏角類での検出は初となります。

自身の酵素による2段階の分解メカニズムを解明

ササラダニが前駆体からHCNを生成する仕組みについて、従来は水による加水分解と推察されていました。しかし、pH 3〜8に調整した緩衝液にMNOを加えた検証ではHCNがほとんど検出されず、加水分解は認められませんでした。

そこで、センダンササラダニを300個体以上集めて抽出した粗酵素液にMNOを加えて反応させたところ、ピクリン酸紙法によってHCNが検出されました。これにより、HCNの生成はダニ自身の体内に存在する酵素による分解反応で引き起こされることが明らかになりました。

エステラーゼによってエステル結合が加水分解されてシアノヒドリン(マンデロニトリル)が生じ、続いてヒドロキシニトリルリアーゼの作用によりHCNが放出されるという、2段階の酵素的分解メカニズムが想定されています。外敵に捕食されて傷つくことで体液中の酵素と分泌物が混ざり合い、猛毒のHCNを発生させて周囲の仲間を守っている可能性が示唆されるとしています。

論文情報

  • 著者:Daisuke Moriyama, Chihiro Takahara, Satoshi Shimano, and Nobuhiro Shimizu
  • 論文名:Enzymatic Hydrogen Cyanide Release from Mandelonitrile Esters in Oribatid Mites
  • 掲載誌:Journal of Natural Products
  • 公開日:2026年9月8日
  • URL:https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.6c00671
  • DOI:10.1021/acs.jnatprod.6c00671

本記事は京都先端科学大学および法政大学の発表をもとに作成しました。

アクセスランキング

今日

1週間